Dieser Streckenabschnitt beginnt unmittelbar an der Haltestelle Winterscheider Kirche. Wir lassen die Kirche hinter uns zurück, folgen dem K, wandern an der Raiffeisenbank vorbei ortsauswärts und nähern uns bald der St. Peters-Kapelle. Vor ihr biegen wir nach links in eine Asphaltstraße ein. Links begleitet uns für kurze Zeit noch die Silhouette von Winterscheid, bis wir ein Forsthaus erreichen und in ein ausgedehntes Waldgebiet eintauchen. Nun wandern wir den Herrnsteiner Totenweg hinab. Die Grafen von Herrnstein im Bröltal fuhren auf diesem Weg früher ihre Toten zum Friedhof nach Winterscheid. Nach kurzer Wegstrecke kommen wir an einem auffallenden Wegkreuz vorbei und gehen auf einem breiten Weg fortwährend talwärts. Während der Wintermonate lässt sich zuweilen ein Blick auf die links im Bröltal liegende Burg Herrnstein erhaschen. Schließlich steigt unser Weg im Laubwald wieder stetig bergan. Bald gelangen wir zu einem hölzernen Bock und einer Tafel, die an das beschwerliche Leben der Bauern in früheren Zeiten erinnern: Damals stellten die Bauern an dieser Stelle die mit Korn gefüllten Säcke ab, die sie von Hatterscheid zur Herrnsteiner Mühle trugen, um zu rasten. Der Kölner Weg verläuft noch eine Zeit lang bergan, bis wir eine Straße erreichen, auf die wir nach links einschwenken. Auf dieser Straße bleiben wir nur kurz und verlassen sie schon in der nächsten Linkskurve, indem wir geradeaus in einen breiten Waldweg hineinwandern. Der angenehm begehbare und schattige Weg schwingt sich in sanften Wellen über die Höhen des Nutscheid. Schließlich steuern wir auf die L86 zu und überqueren sie. Weiter geht es im Wald. An der nächsten Gabelung marschieren wir geradeaus weiter, bis wir zu einem Querweg gelangen, an dem sich der Kölner Weg nach links wendet (5, 3 Kilometer). Es lohnt sich, hier einen kleinen Abstecher nach rechts zu machen. Unmittelbar vor uns sehen wir die kleine Häusergruppe von Schneppe; in der Ferne zeigen sich Westerwald und Siebengebirge als herrliches Panoramabild. Danach gehen wir zurück zum Kölner Weg und setzen unsere Wanderung fort. Wir erreichen den Nutscheid-Höhenweg, eine uralte Römerstraße.
Wir schlendern nun einen besonders reizvollen Streckenabschnitt entlang: Zur Linken breitet sich Laubwald aus, während der Weg auf der rechten Seite von einzelnen Bäumen oder Baumgruppen gesäumt wird. Fichten, Eichen, Kiefern und Birken wechseln sich auf unserer Wanderung ab. Es lohnt sich, immer wieder anzuhalten, um den schönen Ausblick auf den fernen Westerwald und das Siebengebirge zu genießen. Wenig später durchwandern wir abermals ein geschlossenes Waldgebiet und erreichen dort schließlich eine Kreuzung. Links bemerken wir ein modernes Kruzifix, überqueren die Kreuzung und setzen unseren Weg in Richtung Altenherfen fort.
In diesem Abschnitt laufen wir auf einer waldumsäumten, verkehrsarmen Straße, die schließlich auf die L317 stößt. Wir schwenken nach links auf die L317 ein und folgen ihr ein kurzes Stück. Links und rechts der Straße wiegen sich hohe Kiefern. Nach rund 250 Metern verschwindet die L317 nach links; wir aber biegen nach rechts ab und gehen auf dem Nutscheid-Höhenweg weiter.
Ab hier wird der Untergrund für einige hundert Meter ausgesprochen uneben und beschwerlich. Traktoren haben den Weg zerfurcht und tiefe Fahrspuren im wasserundurchlässigen Boden hinterlassen. Der Kölner Weg schlängelt sich daher für daher kurze Zeit über Waldpfade, kehrt aber nach einigen hundert Metern auf einen Schotterweg zurück. Nach geraumer Zeit erreichen wir schließlich das Landhaus Höhe (9,6 Kilometer). Dort besteht die Möglichkeit, zu übernachten oder bei schönem Wetter auf der Terrasse in 293 Metern Höhe eine Rast einzulegen.
In Altenherfen verlassen wir den alten Höhenweg. Vor dem Landhaus Höhe biegen wir nach rechts ab, wenden uns wenig später nach links und durchwandern den kleinen Ort, der bald zurückbleibt. Am Ende einer Weide biegen wir nach rechts ab und gehen auf einem leicht abfallenden Feldweg auf einen Wald zu. Der Weg dringt in den Wald ein und führt uns zu einer Kreuzung, an der wir nach rechts abzweigen. Unser breiter und schattiger Wanderweg gräbt sich tiefer und tiefer in das waldreiche Tal des Rieferather Bachs ein.
Nach einiger Zeit queren wir die Straße Lüttershausen – Rieferath und gehen geradeaus weiter in einem stillen Bachtal, das sich schließlich kurz vor Rieferath weitet. In Rieferath wenden wir uns nach links auf die Straße Am Rübenkamp (12,6 Kilometer), schlendern durch den Ort und gelangen zu einer Brücke. Dahinter biegen wir sofort nach rechts auf die Altenherfener Straße ein und überqueren wenig später die Ottersbacher Straße. Es geht geradeaus weiter und nun stramm bergan. Zurückblickend können wir noch einmal einen Blick auf Rieferath werfen, bevor uns ein hoher Buchenwald aufnimmt. In vielen Windungen verläuft der immer noch ansteigende Weg später durch Mischwald, bis wir das Waldgebiet verlassen und sich vor uns freie Sicht auf den Westerwald und das Siegtal eröffnet.
Kurz vor Gerressen erreichen wir die Gerressener Straße, die zunächst rechts am Ort vorbeiführt und später an einer Gabelung nach links in den Ort hineinschwenkt (16,2 Kilometer). Unser Weg führt uns an einigen schönen Fachwerkhäusern vorbei. An der nächsten Gabelung verlassen wir die Gerressener Straße, gehen weiter geradeaus in die Straße In der Frömmerhardt und wandern wieder aus dem Ort hinaus. Erneut bummeln wir durch Wiesen- und Weidengelände mit wunderbarem Ausblick auf die sich jenseits der Sieg auftürmenden Berge. Schließlich gesellt sich rechter Hand ein kleiner Wald zu uns, und wir wandern auf unserer verkehrsarmen Asphaltstraße talwärts. Zur Linken bemerken wir einen Friedhof mit einer Kapelle. Wenige Schritte weiter zweigt unser Weg als unscheinbarer Pfad nach rechts von der Straße ab, verläuft im Hang durch Nadelgehölz und führt uns zur katholischen Kirche St. Peter.
Noch vor der Kirche biegt der Weg nach rechts ab und führt uns über den alten Friedhof, an dessen Ende wir uns nach links wenden. Nach wenigen Metern erreichen wir eine Treppe, die auf die Siegtalstraße stößt. Vor uns rechter Hand ragt die imposante evangelische Kirche empor. Wir haben unser Etappenziel, Herchen, erreicht (17,5 Kilometer).